300 km ist ja recht überschaubar. Da kannst du dir vorher die in Frage kommenden SuC ansehen, bei Google Maps oder goingelectric gibt’s in der Regel Fotos. Vielleicht findest du was gespanntaugliches, wo du dann auf Hin- und Rückweg Mal hältst.
Ich persönlich würde auch andere Anbieter in Betracht ziehen, wenn dort das Laden einfacher ist. Das Guthaben bekommt man doch auch so irgendwie weg. 
Lesestoff zum Reisen und laden speziell zum MY gibt’s hier:
Model Y Erfahrungsberichte mit Wohnwagenreisen
Hier gibt’s ne Liste mit SuC:
Supercharger/Anhänger ist eine Zugänglichkeit gegeben oder nicht
Und hier gibt’s noch was bei Google Maps:
https://maps.app.goo.gl/XmLYKoPNUDxv7Mmu5